Foi no estúdio Keystone onde Chaplin desenvolveu seu principal e mais conhecido personagem: O Vagabundo (conhecido como Charlot na França e no mundo francófono, na Itália, Espanha, Portugal, Grécia, Romênia e Turquia, Carlitos no Brasil e na Argentina, e Der Vagabund na Alemanha). O Vagabundo é um andarilho pobretão que possui todas as maneiras refinadas e a dignidade de um cavalheiro; aparece sempre vestindo um paletó apertado, calças e sapatos desgastados e mais largos que o seu número, e um chapéu-coco; carrega uma bengala de bambu e possui um pequeno bigode-de-broxa. O público viu o personagem pela primeira vez no segundo filme de Chaplin, Kid Auto Races at Venice, lançado em 7 de fevereiro de 1914. No entanto, ele já havia criado o visual do personagem para o filme Mabel's Strange Predicament, produzido alguns dias antes, porém lançado mais tarde, em 9 de fevereiro de 1914.

Os primeiros filmes de Chaplin no estúdio Keystone usavam a fórmula padrão de Mack Sennett, que consistia em extrema comédia pastelão e gestos exagerados. A pantomima de Chaplin foi mais sutil, sendo mais adequada para comédias românticas e farsas domésticas. As piadas visuais, no entanto, seguiam exatamente o padrão de comédia da Keystone; em seus filmes, O Vagabundo atacava agressivamente seus inimigos com chutes e tijolos. O público da época amou este novo comediante, apesar dos críticos alertarem que as travessuras do personagem beiravam a vulgaridade. Logo depois, Chaplin se ofereceu para dirigir e editar seus próprios filmes. Durante seu primeiro ano no ramo do cinema, ele fez 34 curta-metragens para Sennett, assim como o longa-metragem Tillie's Punctured Romance.

Em 1915, Chaplin assinou um contrato muito mais favorável com a Essanay Studios e desenvolveu suas habilidades cinematográficas, adicionando novos níveis de sentimentalismo e pathos em seus filmes. A maioria dos filmes produzidos na Essanay foram mais ambiciosos, com uma duração duas vezes maior do que os curtas da Keystone. Chaplin também desenvolveu seu próprio elenco estático, no qual estavam incluídos a heroína Edna Purviance e os vilões cômicos Leo White e Bud Jamison.

Visto que grupos de imigrantes chegavam constantemente na América, os filmes mudos foram capazes de atravessar todas as barreiras de linguagem, sendo compreendidos por todos os níveis da Torre de Babel americana, simplesmente devido ao fato de serem mudos. Nesse contexto, Chaplin foi emergindo e tornando-se o exponente máximo do cinema.

Em 1916, a Mutual Film Corporation pagou a Chaplin 670.000,00 dólares para produzir uma dúzia de comédias com duração de duas bobinas. Foi dado a ele controle artístico quase total, produzindo doze filmes durante um período de dezoito meses, notando que estes estão entre os filmes de comédia mais influentes da história do cinema. Praticamente todos os filmes de Chaplin produzidos na Mutual são clássicos: Easy Street, One A.M., The Pawnshop e The Adventurer são provavelmente os mais conhecidos. Edna Purviance continuou sendo a protagonista, e Chaplin adicionou Eric Campbell, Henry Bergman e Albert Austin ao seu elenco estático; Campbell, um veterano nas óperas de Gilbert e Sullivan, interpretou vilões soberbos, e os atores coadjuvantes Bergman e Austin permaneceram no elenco de Chaplin durante décadas. Chaplin considera o período em que esteve na Mutual como o mais feliz de sua carreira. Após a entrada dos Estados Unidos na Primeira Guerra Mundial, Chaplin tornou-se um garoto-propaganda para a venda de "bônus da liberdade" junto com Mary Pickford e seu grande amigo Douglas Fairbanks.