As origens da ilha da Madeira remontam ao período Miocénico, há cerca de 5 milhões de anos, quando explosões vulcânicas ocorreram na parte ocidental do Oceano Atlântico. Erupções sucessivas depositaram camadas de lava, cinzas e rochas que acabaram por emergir, formando uma série de ilhas: a Madeira, a maior e mais povoada; a dezenas de quilómetros a nordeste, o Porto Santo, a outra ilha habitada; a leste, as pequenas e despovoadas ilhas Desertas; e a 250 km para sul do Funchal, as Selvagens, atualmente classificadas como reservas naturais.

O arquipélago estava desabitado até 1419, quando o navegador português João Gonçalves Zarco aportou à Madeira. Contudo, gregos, romanos, fenícios e árabes já teriam, certamente, passado por aqui durante as suas expedições pelo Atlântico Norte. A chegada, em 1419, dos primeiros navios portugueses foi fortuita. Navegadores ao serviço do Infante D. Henrique descobriram o Porto Santo quando, ao explorarem a costa da Guiné, foram arrastados para noroeste por uma violenta tempestade. A ilha viria, por isso, a ser batizada como Porto Santo.

Com a aprovação do Infante, a frota retornou um ano mais tarde para investigar uma outra forma que aparecia à distância, para sudoeste e envolta em brumas, à maneira de um monstro tenebroso: era a Ilha da Madeira. Vista de perto, as novas terras deviam parecer aos seus descobridores uma visão encantada, um paraíso verdejante a flutuar no meio do Atlântico. Assim, foi imediatamente batizada “Madeira” em razão da vegetação abundante que a cobria. Os troncos gigantes das árvores da Madeira influenciaram a construção naval portuguesa, permitindo dotar as caravelas de mastros mais altos e elevar os castelos da proa e da ré, contribuindo para o sucesso de viagens como a de Vasco da Gama à Índia em 1498.

Para assegurar a colonização, o Infante D. Henrique dividiu administrativamente o arquipélago em três capitanias: Tristão Vaz, um guerreiro de ascendência nobre, recebeu a parte leste da Madeira, cujo principal povoado viria a ser Machico; João Gonçalves Zarco, que chefiara a primeira expedição e combatera pelo infante em Tânger, ficou responsável pela parte restante, estabelecendo-se no Funchal; a ilha do Porto Santo ficou sob o governo de Bartolomeu Perestrelo, um italiano ao serviço da coroa portuguesa. Esta divisão em capitanias manteve-se até a ocupação espanhola de 1580, passando então todo o território a ser administrado por um governador, situação que prevaleceu mesmo após a restauração da independência portuguesa em 1640.

As plantações de vinha e cana de açúcar foram as bases da produção em todo o arquipélago, rapidamente dominando a economia da ilha. Com o prosperar da colonização, o rei D. Manuel I interessou-se pessoalmente pela urbanização do Funchal, tendo mandado construir alguns dos edifícios mais importantes da época, como a igreja da Sé. No século XVI, os Açores e o Brasil ultrapassaram a Madeira como exportadores de cana de açúcar, e a ilha passou a receber menos atenção da coroa. Foram necessários sucessivos ataques de corsários para que os monarcas voltassem a prestar atenção à Madeira. Os habitantes viviam em um estado de alerta permanente, sempre à espera de ataques vindos do mar, e costumavam se refugiar nos pontos altos da ilha.