Com o fim do contrato com a Mutual em 1917, Chaplin assinou um contrato com a First National para produzir oito filmes com duração de duas bobinas. Além de ter financiado e distribuído estes filmes, a First National deu-lhe total controle criativo sobre a produção, para que ele pudesse trabalhar em um ritmo mais relaxado e se concentrar na qualidade. Chaplin construiu seu próprio estúdio em Hollywood, o qual simbolizava a sua independência. Embora a First National esperasse receber comédias de curta-metragem, Chaplin foi mais ambicioso e expandiu alguns de seus projetos em longas-metragens, como Shoulder Arms (1918), The Pilgrim (1923) e o clássico The Kid (1921), que levou fama a Jackie Coogan, que foi condecorado até pelo papa, sendo considerado também a primeira celebridade infantil da história, e também o primeiro filme de comédia dramática.

Em 1919, Chaplin co-fundou a distribuidora United Artists junto com Mary Pickford, Douglas Fairbanks e D. W. Griffith, todos tentando escapar da crescente consolidação de poder dos distribuidores e financiadores de filmes durante o desenvolvimento de Hollywood. Este movimento, junto com o controle total da produção de seus filmes no seu próprio estúdio, assegurou a independência de Chaplin como cineasta. Ele trabalhou na administração da UA até o início da década de 1950. Todos os filmes de Chaplin distribuídos pela United Artists foram de longa-metragem, começando com o drama atípico A Woman of Paris (1923), em que Chaplin fez uma pequena ponta. A Woman of Paris foi seguido pelas clássicas comédias The Gold Rush (1925) e O Circo (1928).

Apesar dos filmes "falados" tornarem-se o modelo dominante logo após serem introduzidos em 1927, Chaplin resistiu a fazer um filme assim durante toda a década de 1930. Ele considerava o cinema uma arte essencialmente pantomímica.

Ele disse:

"A ação é geralmente mais entendida do que palavras. Assim como o simbolismo chinês, isto vai significar coisas diferentes de acordo com a sua conotação cênica. Ouça uma descrição de algum objeto estranho — um javali-africano, por exemplo; depois olhe para uma foto do animal e veja como você fica surpreso."

Durante o avanço dos filmes sonoros, Chaplin produziu Luzes da Cidade (1931) e Tempos Modernos (1936) antes de se converter ao cinema "falado". Esses filmes foram essencialmente mudos, porém possuíam música sincronizada e efeitos sonoros. Indiscutivelmente, Luzes da Cidade contém o mais perfeito equilíbrio entre comédia e sentimentalismo. Em relação à última cena, o crítico James Agee escreveu na revista Life em 1949 que foi a "melhor atuação já registrada em celulóide". Apesar de Tempos Modernos ser um filme mudo, ele contém falas — geralmente provenientes de objetos inanimados, como rádios ou monitores de televisão. Isto foi feito para ajudar o público da década de 1930, que já estava fora do hábito de assistir a filmes mudos. Além disso, Tempos Modernos foi o primeiro filme em que a voz de Chaplin é ouvida (na cena do restaurante, em que ele improvisa uma letra sem sentido, com sotaque "italiano/francês", arrancando risos dos ouvintes, como se todos compreendessem o significado). No entanto, para a maioria dos espectadores, este ainda é considerado um filme mudo — e o fim de uma era.

O primeiro filme falado de Chaplin, O Grande Ditador (1940), foi um ato de rebeldia contra o ditador alemão Adolf Hitler e o nazismo, e foi lançado nos Estados Unidos um ano antes do país abandonar sua política de neutralidade e entrar na Segunda Guerra Mundial. Chaplin interpretou o papel de Adenoid Hynkel, ditador da "Tomânia", claramente baseado em Hitler e, atuando em um papel duplo, também interpretou um barbeiro judeu perseguido frequentemente por nazistas, o qual é fisicamente semelhante ao Vagabundo. O filme também contou com a participação do comediante Jack Oakie no papel de Benzino Napaloni, ditador da "Bactéria", uma sátira do ditador italiano Benito Mussolini e do fascismo; e de Paulette Goddard, no papel de uma mulher no gueto. O filme foi visto como um ato de coragem no ambiente político da época, tanto pela sua ridicularização do nazismo quanto pela representação de personagens judeus ostensivos e de sua perseguição. Adicionalmente, O Grande Ditador foi indicado ao Oscar de Melhor Filme, Melhor Ator (Chaplin), Melhor Ator Coadjuvante (Oakie), Melhor Trilha Sonora (Meredith Willson).